S/MIME Unterstützung - Probleme mit Outlook 2019

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nixeifoit
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S/MIME Unterstützung - Probleme mit Outlook 2019

Post by nixeifoit »

Hallo liebe Community!

Leider habe ich Probleme in Verbindung mit S/MIME für eine E-Mail Adresse, die korrekt in Outlook 2019 eingerichtet wurde, und auch das S/MIME Zertifikat wurde eingebunden.

Wenn ich die "Verschlüsselung" verwende, wird nur eine E-Mail mit leeren Inhalt gesendet. Dasselbe geschieht auch beim Antworten auf E-Mails.

Habt Ihr einen Tipp, wo ich nach dem "Fehler" suchen kann? Oder unterstützt, Keyhelp + Dovecot + Roundcube kein S/MIME?

EDIT: In den Log-Files, wird kein Fehlerhinweis ausgegeben!

Vielen Dank im Voraus für Eure Hilfe.

Schönes Wochenende.

LG Flo
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Florian
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Re: S/MIME Unterstützung - Probleme mit Outlook 2019

Post by Florian »

Hallo,

S/MIME oder generell Mailverschlüsselung ist eine Client-Angelegenheit. Der Server hat damit nichts zu tun.

Um eine verschlüsselte Mail zu senden benötigen Sie den öffentlichen Schlüssel des Empfängers.
Mit freundlichen Grüßen / Best regards
Florian Cheno

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christian.john
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Re: S/MIME Unterstützung - Probleme mit Outlook 2019

Post by christian.john »

Ich hatte mal den Fall, dass mir jemand eine SMIME verschlüsselte Email verschickt hatte. Auf dem Smartphone wurde sie als leer angezeigt. Als ich sie im Outlook öffnete enthielt sie den Inhalt. Mein Smartphone konnte also lediglich die Anzeige nicht bewerkstelligen. Nur als Idee
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mrbird
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Re: S/MIME Unterstützung - Probleme mit Outlook 2019

Post by mrbird »

christian.john wrote: Mon 5. Oct 2020, 13:27 Ich hatte mal den Fall, dass mir jemand eine SMIME verschlüsselte Email verschickt hatte. Auf dem Smartphone wurde sie als leer angezeigt. Als ich sie im Outlook öffnete enthielt sie den Inhalt. Mein Smartphone konnte also lediglich die Anzeige nicht bewerkstelligen. Nur als Idee
Ja. auch meine Erfahrung. Allerdings gibt es für Android Lösungen https://www.kim.uni-konstanz.de/e-mail- ... r-android/
Den zugehörigen Text aber bitte auch lesen. Denn ob es wirklich Sinn macht verschlüsselte und damit vertrauliche Nachrichten auf nem Mobilgerät zu haben sollte man auch abwägen.
nixeifoit
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Joined: Tue 24. Mar 2020, 13:20

Re: S/MIME Unterstützung - Probleme mit Outlook 2019

Post by nixeifoit »

Danke schon einmal für Euer Feedback!

Mein Problem ist aber nicht geräteabhängig. Egal welches "Endgerät" oder System - die versendeten E-Mails sind einfach leer.
Aus dem Mail Header kann ich nichts herausfinden, an was es liegt. Deshalb wollte ich mal generell abklären, ob dies auch am Server liegen kann - oder vllt. doch ein Outlook spezifisches Problem ist.

Komischer Fakt: Ich habe auch noch 3 Exchange Konton in Outlook eingerichtet, wo das Senden / Antworten ohne Probleme funktioniert.
Engholm
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Re: S/MIME Unterstützung - Probleme mit Outlook 2019

Post by Engholm »

Das Phänomen Outlook + S/MIME + leere Mails hatte ich ebenfalls. Bei mir lag/liegt es daran, dass in einem Outlook-Profil mehrere Postfächer eingerichtet sind (was ja erstmal nichts ungewöhnliches ist). Für das Hauptpostfach (Exchange Postfach) habe ich ein S/MIME Zertifikat eingebunden. Sobald mir jemand auf eine andere der nicht-Exchange-Adressen eine signierte Mail schickt, kann ich diese zwar lesen, aber auf die signierte Mail nicht direkt antworten. Es kommt dann beim Empfänger eine leere Mail an. Auch wenn der "Signieren" und/oder "Verschlüsseln" Button deaktiviert wird.

Dieses Verhalten beobachte ich bereits seit Outlook 2010, über 2013 bis aktuell 365 versionsübergreifend hinweg. Outlook ist offenbar nicht in der Lage ein eingebundenes S/MIME Zertifikat auf ein Postfach zu begrenzen, ohne bei anderen Postfächern irgendwas durcheinander zu bringen. In den MS Community Foren sind auch entsprechende Einträge zu dem Thema.

Kurz: Sind mehrere Postfächer innerhalb eines Outlook Clients eingebunden? Dann könnte das der Ansatz sein.
nixeifoit
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Joined: Tue 24. Mar 2020, 13:20

Re: S/MIME Unterstützung - Probleme mit Outlook 2019

Post by nixeifoit »

Hallo @Engholm!

Danke für Deinen Ansatz!

Dies ist genau mein Problem... Ich habe 3 Exchange Konten, und noch 3 andere Mail Konten in Outlook eingerichtet. Wovon 4 mit S/Mime Zertifikaten ausgestattet und konfiguriert sind.

Bei den 3 Exchange Konten funktioniert es problemlos, nur bei dem 4ten (kein Exchange und über Keyhelp "verwaltet) mag es einfach nicht funktionieren - daher dachte ich mir, ob es nicht vielleicht doch an einer "falschen" Konfiguration des Mail-Servers liegt...

Aber wenn dies ein Outlook Problem sein dürfte, entschuldige ich mich bei der Community, dass ich Eure Zeit gestohlen habe.

Sollte dennoch jemanden Tipps oder Lösungen parat haben, bin ich natürlich super Happy über Euren Input!

LG
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