Probleme mit dem Senden von E-Mails über SMTP nach Update auf 23.1

[Pummelfee]

Moin zusammen,

leider habe ich seit dem Update 23.1 Probleme beim Versand von E-Mail mit einem JTL Shop.
Ich bin mir im Moment noch unsicher ob das Primär an dem Update liegt oder einfach einem Fehler am Server selbst.
Hier freue ich mich auf jeden Vorschlag um dieses Problem zu lösen.

Weiter unten die wichtigsten Eckdaten
Ubuntu 20.04
HyperV 2019
Keyhelp 23.1.1 (Build 3016)
Der Server ist hinter einer Sophos mit Web-Protection

Problembeschreibung / Fehlermeldungen
Vor dem Update wurden E-Mail über den Shop via SMTP versendet. Dies hat sich nicht geändert. Seit dem Update auf 23.1 haben wir allerdings das Problem, dass die E-Mails nicht mehr gesendet werden. Wir haben zusammen mit dem JTL Support und dem Support des E-Mail Providers alles einmal geprüft und es sind keine Fehlkonfigurationen aufgefallen.
Die Ports von In nach Extern sind offen und lassen auch alles andere korrekt durch.
Bei meinem Test mit einem Powershell-Script auf dem Server ist mir aufgefallen, dass sobald der Port 465 ausgewählt wird, ein Timeout folgt.
Bei allen anderen Ports habe ich immerhin einen Fehler wie "cant find User" oder "Remoteserver not reachable" und so weiter. Allerdings kann ich in Outlook, Thunderbird und NextCloud das Postfach einbinden und sowohl senden als auch empfangen.
Ich stehe um ehrlich zu sein ein wenig auf dem Schlauch weil ich mir nicht erklären kann woran das liegt.
Um die Verwirrung weiter zu stiften: Alle anderen meiner Keyhelp-Server (sechs an der Zahl) haben dieses Problem nicht.
Die versenden weiter fröhlich über SMTP als würde nichts gewesen sein.

Protokoll Dateien folgen (Vielleicht kann einer schonmal schreiben welche Logs Ihr neben den normalen Logs braucht)

Sofern man die Mail Sendungen umstellen kann, dass diese mehr über SMTP sondern zum Beispiel über "Sendmail" oder "PHPmail" laufen können, wäre das auch in Ordnung. Nur glaube ich da, dass man den Mailserver um konfigurieren müsste. Oder reicht da der SPF Record?

[Jolinar]

Vielleicht kann einer schonmal schreiben welche Logs Ihr neben den normalen Logs braucht

Das Maillog zum Zeitpunkt eines Sendversuchs wäre mal ein Anfang.

[Pummelfee]

Leider kann ich die erst morgen besorgen, da ich aktuell keinen Zugriff auf den Shop habe.

[Tobi]

SMTP ist definitiv die empfohlene Versandmethode.
SPF sollte außerdem passend gesetzt sein.

Welche PHP Version wird verwendet?
Welche Shopware-Version?
Schon mal die anderen Ports probiert?
Irgendwelche Fehler im Shopware Log?

[Fezzi]

Kann es sein dass Port 465 in der Firewall von KeyHelp nicht freigegeben ist?

Nur so ein Gedanke... ich hatte das selbst auch mal..

[Pummelfee]

Hey, Danke für die Antworten.
Das Problem hat sich wieder gelöst.
Es scheint mit dem Update nach 23.1 wieder gefixxt worden zu sein.
Zusätzlich hatten wir Umlaute in dem Passwort was JTL scheinbar nicht verträgt.

Danke trotzdem für all eure Hilfe.